Никогда не поздно наладить личную жизнь и создать семью — особенно если в юности пришлось пройти испытание славой. В 41 год звезда фильмов «Один дома» сделал предложение возлюбленной, тоже актрисе Бренде Сонг. Об этом пишет People со ссылкой на свои источники и свидетельства, что Бренду видели в Лос-Анджелесе с бриллиантовым кольцом на безымянном пальце.
Стоит отметить, что свадьба в случае пары — шаг закономерный. В апреле 2021 года у них родилась дочь Дакота, сейчас ей уже девять месяцев. Маколей и Бренда познакомились на съемках фильма «Мальчишник в Таиланде» несколько лет назад. В июле 2017 года папарацци застукали их на свидании, с тех пор стало понятно, что пару связывают романтические отношения. Актеры быстро съехались, купив большой дом, завели несколько домашних животных, включая трех кошек, рыб, щенка шиба-ину и попугая.
Калкин уже был женат, но очень давно. В 1998-м, когда ему было всего семнадцать лет, он с согласия родителей узаконил отношения с актрисой Рэйчел Майнер, с которой учился в одной школе в Нью-Йорке. Также у актера был длительный, но непростой роман с Милой Кунис.