Принцесса Диана
Дональд Трамп не признает поражений. Кроме одного — от принцессы Дианы. Неоднократно Трамп говорил, что леди Ди — единственная женщина, которая ему отказала. Они встретились на одном из благотворительных событий в Лондоне, и Дональд влюбился на долгие годы. Когда Диана рассталась с Чарльзом, он засыпал ее цветами — тысячами роз и лилий. Диана отказала настойчивому Трампу и начала встречаться с Доди Аль-Файедом. После смерти леди Ди Трамп не раз говорил, что считает ее одной из самых красивых женщин мира и жалеет, что не смог с ней переспать.
Брук Шилдс
В 1999 году Дональд Трамп развелся со второй женой Марлой Мейплз и ему приглянулась Брук Шилдс. «Он позвонил мне сразу после развода и сказал: “Ты самая знаменитая женщина Америки, а я самый богатый мужчина Америки. Мы должны быть вместе. Людям это понравится”. Я ответила, что у меня есть друг, которому это точно не понравится», — рассказала Брук на шоу Watch What Happens Live.