Маркус Шенкенберг
В 2001 году выпускница католической частной школы для девочек Convent of the Sacred Heart на Манхэттене Ники Хилтон делала первые шаги в свете — под руку с бойфрендом Маркусом Шенкенбергом. Маркус был старше Ники на пятнадцать лет, в 1989 году начал карьеру модели, а с середины 1990-х стал сниматься в кино. Роман продлился около года. На память остались несколько фотографий совместных выходов — например, с премьеры фильма «О» в Нью-Йорке.
Брайан Макфейден
В светской хронике 2002-2003 годов Хилтон позировала в объятиях виджея MTV Брайана Макфейдена. В самый разгар их романа модель Хизер Кнес, известная контрактом с Escada, начала информационную войну против Брайана в надежде отсудить полную опеку над их общим сыном. В выражениях Кнес тогда не стеснялась — в разговоре с Page Six она назвала бывшего бойфренда «отцом-бездельником», в красках описала его нежелание помогать в воспитании мальчика (ни морально, ни материально) и в принципе участвовать в судебном процессе, который определил бы его судьбу. Говорят, именно роман с Хилтон окончательно рассорил Макфейдена и Кнес и даже поставил под угрозу его карьеру на телевидении. Спустя годы все наладилось — Брайан, конечно, не стал звездой, но в обойме остался. Да и с сыном он теперь поддерживает отношения.
Иэн Сомерхолдер
Наследница отельной империи и начинающий актер Иэн Сомерхолдер встречались на протяжении нескольких месяцев в 2004-м. В том же году, уже после расставания, в жизни обоих произойдут крупные и знаковые события: Хилтон впервые выйдет замуж, а Сомерхолдер наконец добьется славы благодаря роли в сериале «Остаться в живых» (Lost) — первая серия будет показана на телеканале ABC 22 сентября 2004-го.