Декабрь 1953. Первый номер журнала Playboy. На обложке — Мэрилин Монро.
Июль 1955. Впервые внимание не на грудь, а на спину. Модель — Джанет Пилгрим.
Май 1964. Не видите легендарных кроличьих ушек, символа Playboy? Просто невнимательно смотрите. Ищите их в ногах модели Донны Митчел.
Июнь 1965. Ставя на обложку портрет, Хью Хефнер рисковал. Не этого ждут от мужского журнала. Но не прогадал. Популярность Урсулы Андресс была столь высокой, что тираж раскупили. Внутри — 12 страниц ее фотосессии.
Октябрь 1971. Первая темнокожая модель на обложке Playboy — Дарин Штерн.
Октябрь 1989. Памела Андерсон была на обложке Playboy 13 раз. Это — ее первое появление.
Июнь 1993. Дебют Анны Николь Смит. В том году она выиграла конкурс Playboy «Девушка с обложки».
Январь 2005. Одна из самых ярких обложек Дженни МакКарти. Всего их было шесть.
Декабрь 2007. Ким Кардашьян до того, как она встретила Канье Уэста.
Апрель 2009. За 64-летнюю историю Playboy мужчины появлялись на обложке всего 10 раз. Вот один из них.
Ноябрь 2013. Искусству (конечно, все равно сексуальному) тоже находилось место в истории Playboy. Эту обложку с губами и горящей спичкой снял фотограф Тони Келли.
Январь/февраль 2014. Кейт Мосс в костюме кролика появилась на обложке в честь 60-летия издания. За объективом — дуэт Мерта Аласа и Маркуса Пиггота.