2009 год был одновременно радостным и сложным для семьи Обама — Барак стал президентом США, а Мишель взяла на себя не менее серьезные обязанности первой леди. После напряженной предвыборной кампании и первых месяцев в новых ролях супругам требовался качественный отдых. Местом назначения президентская чета сделала остров Мартас-Винъярд, что в шести километрах от мыса Кейп-Код. Выбор неслучайный: Мартас-Винъярд — место отдыха американской элиты (как Хамптон, но не такое разрекламированное). Здесь неоднократно проводили каникулы предшественники Обамы — Клинтоны и Кеннеди.
Остановившись на Мартас-Винъярд в 2009 году, Барак и Мишель возвращались туда и следующие два года. Все это время семья базировалась в одном особняке, который недавно был продан за $15 миллионов. Дом, который выбирали Барак и Мишель, был построен в 1961 году и полностью реконструирован в 2006-м архитектором Риком Сандбергом и ландшафтным дизайнером Стивом Стимпсоном. Общая площадь поместья — 647 квадратных метров, на которых помещаются шесть спален и семь ванных комнат. На территории владения также есть гостевой домик, баскетбольная площадка, тренажерный зал, открытый бассейн с подогревом и, самое приятное, — собственный пляж и пристань для яхт, чтобы в любой момент можно было отправиться на морскую прогулку.