Две статуэтки «Оскар», «Золотой глобус», награда от Гильдии киноактёров США и бесчисленные номинации на кинопремии — у Шона Пенна уже есть все необходимое, чтобы считать себя состоявшимся актером. Он всегда вкладывал в своих героев душу, и зрители видели в них не просто персонажей, а живых людей, умеющих страдать, радоваться и сражаться за свои мечты.
Актеру не удалась лишь одна роль — верного супруга Мадонны. Сказалось пристрастие Шона к алкоголю и сексуальным извращениям, его ревнивый нрав и тяжелая рука, которую актер не раз заносил над возлюбленной. Но даже после развода с Пенном дива не раз признавалась: «Шон был самой большой любовью в моей жизни. И пусть Бог его хранит — но теперь как можно дальше от меня».